Dãy đồng đẳng và danh pháp của alkyn có một liên kết ba

Dãy đồng đẳng của alkyn bao gồm acetylen, propin, but-1-in, but-2-in... với công thức tổng quát như đã đề cập ở trên. Tên thông thường của alkyn là tên gốc của hydrocarbon kết hợp với hậu tố "acetylen). Thí dụ: CH ≡ {\displaystyle \equiv } CH (acetylen), CH3C ≡ {\displaystyle \equiv } CH (metylacetylen), CH3C ≡ {\displaystyle \equiv } CCH2CH3 (etylmetylacetylen), v.v..

Ngoài ra, tên của alkyn còn được xác định bởi danh pháp thay thế (theo quy ước của IUPAC) như sau: tên của alkyn xuất phát từ tên của ankan tương ứng (gốc ankyl) chỉ đổi hậu tố -an thành -in và có thêm số chỉ vị trí của liên kết ba (ở giữa gốc ankyl và hậu tố -in, gốc ankyl-số chỉ vị trí-in) khi cần thiết. Ví dụ: CH ≡ {\displaystyle \equiv } CH (etin), CH ≡ {\displaystyle \equiv } C-CH3 là propin, CH ≡ {\displaystyle \equiv } CCH2CH3 (but-1-in), CH3C ≡ {\displaystyle \equiv } CCH3 (but-2-in)... Sở dĩ thêm số chỉ vị trí vì but-1-in và but-2-in là hai chất khác nhau (hai chất đồng phân vị trí liên kết bội của nhau) có tính chất khác nhau hoàn toàn như but-1-in có thể tham gia phản ứng thế với AgNO3 trong môi trường NH3 trong khi but-2-in thì không.

Công thức cấu tạo của phân tử (trừ trên xuống): acetylen, but-1-in, but-2-in, công thức tổng quát của ank-1-in.

Đồng phân

Hai hợp chất alkyn đầu dãy là C2H2 (acetylen) và C3H4 (propin) không có đồng phân. Các alkyn từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba và từ C5H8 có thêm cả đồng phân mạch carbon (tương tự anken).

Ví dụ minh họa cho đồng phân vị trí liên kết bội: but-1-in và but-2-in là hai đồng phân vị trí liên kết ba của nhau trong đó ở but-1-in (CH ≡ {\displaystyle \equiv } C-CH2CH3) thì vị trí liên kết ba nằm giữa carbon thứ nhất và carbon thứ hai, còn but-2-in (CH3-C ≡ {\displaystyle \equiv } C-CH3) vị trí liên kết ba nằm giữa carbon thứ hai và carbon thứ ba.

Ví dụ minh họa cho đồng phân mạch carbon: pent-1-in (CH ≡ {\displaystyle \equiv } C-CH2CH2CH3) và 3-metylbut-1-in (CH ≡ {\displaystyle \equiv } C-CH(CH3)-CH3), cả hai chất này đều có vị trí liên kết ba giữa nguyên tử carbon 1 và 2 của mạch chính, trong khi đó mạch của pen-1-in là mạch thẳng còn mạch của 3-metylbut-1-in là mạch nhánh (với nhánh ở vị trí carbon số 3).

Không giống như anken, alkyn không có đồng phân hình học (cis-trans). Ngoài ra, alkyn cũng không có đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức hay thậm chí cũng không có đồng phân quang học.

Cấu hình không gian và liên kết ba

Mô hình phân tử (mô hình rỗng) biểu diễn cấu trúc không gian của acetylen (HC ≡ {\displaystyle \equiv } CH) với hydro là quả cầu trắng còn carbon là quả cầu đen. Ta thấy, các nguyên tử thẳng hàng với nhau.

Trong phân tử acetylen, góc hóa trị H-C ≡ {\displaystyle \equiv } C là 180o. Do đó khi nhìn trực diện, các phân tử alkyn có dạng thẳng chứ không gấp khúc như của ankan. Hệ quả là alkyn vòng rất hiếm xuất hiện.

Chiều dài của liên kết ba C ≡ {\displaystyle \equiv } C khoảng 121 picômét ngắn hơn so với C=C trong anken (khoảng 134 pm) và C-C trong ankan (153 pm). Liên kết ba khá mạnh với năng lượng liên kết là 839 kJ/mol trong đó liên kết sigma (σ) là 369 kJ/mol, liên kết pi (π) thứ nhất chiếm 268 kJ/mol, liên kết pi thứ hai là 202 kJ/mol. Theo thuyết liên kết hóa trị, trong liên kết C1 ≡ {\displaystyle \equiv } C2, một obitan lai hóa sp của nguyên tử carbon số 1 sẽ xen phủ với một obitan lai hóa của nguyên tử carbon số 2 tạo một liên kết sigma (ở giữa), obitan lai hóa sp còn lai của cả C1, C2 tham gia hình thành liên kết sigma với nguyên tử khác như carbon, hydro. Còn lại hai obitan chưa lai hóa 2p của C1 có trục thẳng góc với nhau và cùng thẳng góc với trục chung của hai obitan lai hóa sp, dùng để xen phủ bên với obitan 2p chưa lai hóa của C2 tạo ra hai liên kết pi. Như vậy, trong liên kết ba C ≡ {\displaystyle \equiv } C của alkyn, có một liên kết sigma (bền) nằm giữa hai hai liên kết pi (yếu).

Công thức cấu tạo (dạng khai triển) của vinylacetylen

Alkyn có nhiều liên kết bội

Alkyn có thể có nhiều liên kết ba trong phân tử, khi đó để gọi tên hợp chất, ta chỉ cần thay hậu tố -in thành -ađiin, -atriin... Ví dụ: CH ≡ {\displaystyle \equiv } CCH2CH2C ≡ {\displaystyle \equiv } CH (hexa-1,5-điin). Ngoài ra, alkyn còn có thể có cả nối đôi và nối ba trong phân tử. Với tình huống này, ta sử dụng cả hậu tố "en" và "in", trong đó sau viết liên kết đôi ta sẽ viết liên kết ba. Ví dụ: CH ≡ {\displaystyle \equiv } CCH2CH2CH=CH2 (hex-5-en-1-in), CH ≡ {\displaystyle \equiv } C-CH=CH2 (but-3-en-1-in, vinylacetylen)...